Orago : Nossa Senhora do Pranto
Festas: Nossa Senhora do Pranto (Domingo de Ascensão).

Localizada a 15 km da sede do Concelho, Cinco Vilas situa-se num vale fértil. Segundo a tradição, Vila Nova terá sido primitivo nome desta freguesia.
Foi no seu termo que nasceu a célebre Ordem Militar de S. Julião do Pereiro, confirmada em 1167 pelo Papa Alexandre III.
No séc. XVI, aquando de uma violenta batalha travada contra os espanhóis, refugiaram-se aqui os moradores de quatro povoações: Nossa Senhora do Pronto, Senhora do Pereiro, São Pedro e Fontenares.
Fontenares foi uma importante vila que havia recebido foral de D. Manuel em 1519. Foi arrasada pelos espanhóis nas guerras da restauração, tendo o seu foral passado para Cinco Vilas, que passou então a ser Vila.

A nível monumental destacam-se as ruínas da ponte sobre o Rio Côa. Nos “capítulos” apresentados pelo concelho de Figueira de Castelo Rodrigo ás cortes de 1447, revela-se que a ponte estava em Construção. Destaca-se ainda a Igreja Matriz que possui notável imagem de Nossa Senhora do Pranto do Séc. XVI. 
A nível paisagístico destaca-se o Rio Côa.